1983年12月26日生まれ。
秋田県横手市出身。札幌の大学への進学と同時に路上での弾き語りを始める。

2008年
活動の拠点を東京に。

2010年4月
デビュー前に「福笑い」が東京メトロCMソングとして大抜擢される。
7月シングル「素晴らしき日常」でメジャーデビュー。

2011年2月
ニューヨークタイムズ紙に意見広告を掲載。これは日本人アーティストとしてオノ・ヨーコさん以来。
2011上半期「福笑い」がラジオチャート邦楽1位になる。

2013年11月24日
初の武道館公演を敢行。

2014年5月28日
シングル「太陽と花」（TBS金曜ドラマ「アリスの棘」主題歌）
LIVE DVD&Blu-ray「高橋優2013日本武道館【YOU CAN BREAK THE SILENCE IN BUDOKAN】」発売。

2014年8月6日
アルバム「今、そこにある明滅と群生」発売。

2014年10月より全国ホールツアー「今、そこにある明滅と群生」開催。

2015年5月28日〜6月25日
初のファンクラブツアー「胡坐」を全10公演開催。

2015年6月10日
シングル「明日はきっといい日になる」発売

2015年7月22日
初のベストアルバム、高橋優BEST 2009-2015『笑う約束』をリリースし、オリコンウィークリーチャート3位を獲得。

2015年7月25日
地元秋田にてベストアルバム発売記念祭「秋田で笑う約束」を開催。秋田県より「あきた音楽大使」に任命される。

2015年10月4日〜12月23日
高橋 優5th ANNIVERSARY LIVE TOUR「笑う約束」開催し、5万人を動員。

2016年3月9日
シングル「さくらのうた」発売。

2016年6月22日
シングル「産まれた理由」発売。

2016年8月31日
シングル「光の破片」発売。

2016年9月3日、４日
地元秋田県・横手市にて野外音楽フェス「秋田CARAVAN MUSIC FES 2016」開催。

2016年11月16日
5枚目のオリジナルアルバム「来し方行く末」をリリース。

2016年12月〜2017年4月
横浜アリーナ2DAYS、大阪城ホールを含む、全国ホール&アリーナツアー「来し方行く末」開催。

2017年4月12日
「映画クレヨンしんちゃん 襲来!! 宇宙人シリリ」主題歌「ロードムービー」を収録したシングルをリリース。

2017年7月26日
シングル「虹/シンプル」発売。

2017年9月2日、3日
地元秋田県・由利本荘市にて野外音楽フェス「秋田CARAVAN MUSIC FES 2017」開催。